4 листопада 1501 року відбулася Мстиславська битва між військами Великого князівства Литовського та військами Великого князівства Московського та Новгород-Сіверського князівства.Литовські війська зазнали поразки.Московсько-литовські війни поновилися в 1500 р. У 1501 р. Іван III послав до Мстиславля нові війська під проводом Семена Можайського.Місцеві князі Мстиславські разом з Остапом Дашкевичем організували оборону і 4 листопада були сильно розбиті.Вони відступили до Мстиславля, і Можайський вирішив не нападати на замок.Натомість російські війська взяли в облогу місто та пограбували прилеглі території. Литовці організували війська допомоги, які привів Великий Гетьман Станіслов Кенгайла.Ані Можайський, ані Кенгайло не наважилися атакувати, і російські війська відступили без бою.