У 998 році Самуїл почав велику кампанію проти Дуклі, щоб запобігти союзу між князем Йованом Володимиром і візантійцями.Коли болгарські війська дійшли до Дуклі, сербський князь і його люди відійшли в гори.Самуїл залишив частину армії біля підніжжя гір, а решту солдатів повів в облогу прибережної фортеці Ульцинь.Щоб запобігти кровопролиттю, він попросив Йована Володимира здатися.Після того, як князь відмовився, деякі сербські дворяни запропонували свої послуги болгарам і, коли стало ясно, що подальший опір безрезультатний, серби здалися.Йован Володимир був засланий до палаців Самуїла в Преспі.Болгарські війська продовжили проходити через Далмацію, захопивши Котор і прямуючи до Дубровника.Хоча їм не вдалося взяти Дубровник, вони спустошили навколишні села.Тоді болгарська армія напала на Хорватію на підтримку повстанських князів Крешиміра III і Гойслава і просунулася на північний захід до Спліта, Трогіра та Задара, потім на північний схід через Боснію та Рашку та повернулася до Болгарії .Ця хорватсько-болгарська війна дозволила Самуїлу встановити васальних монархів у Хорватії.Родичка Самуїла Косара покохала полоненого Йована Володимира.Отримавши схвалення Самуїла, пара одружилася, і Йован повернувся до своїх земель як болгарський чиновник разом зі своїм дядьком Драгомиром, якому Самуїл довіряв.Тим часом княгиня Мирослава закохалася у візантійського вельможного полоненого Ашота, сина Григорія Тароніта, мертвого намісника Салонік, і погрожувала покінчити життя самогубством, якщо їй не дозволять вийти за нього заміж.Самуїл поступився і призначив Ашота правителем Діррахія.Самуїл також уклав союз з мадярами , коли його старший син і спадкоємець, Гаврило Радомир, одружився з донькою угорського великого князя Гези.