З 977 по 997 рік він був генералом Романа I Болгарського , другого сина імператора Болгарії Петра I, який залишився в живих, і співправив з ним, оскільки Роман передав йому командування армією та фактичну королівську владу.Оскільки Самуїл боровся за збереження незалежності своєї країни від Візантійської імперії, його правління характеризувалося постійними війнами проти візантійців та їхнього не менш амбітного правителя Василія II .У молоді роки Самуїл зумів завдати візантійцям кількох серйозних поразок і розпочати наступальні походи на їх територію.Наприкінці 10-го століття болгарські війська завоювали сербське князівство Дукля та очолили кампанії проти королівств Хорватії та Угорщини .Але з 1001 року він був змушений головним чином захищати імперію від переважаючих візантійських військ.