На Кубі Рух 26 липня, очолюваний молодими революціонерами Фіделем Кастро та Че Геварою, захопив владу під час Кубинської революції 1 січня 1959 року, скинувши президента Фульхенсіо Батісту, чий непопулярний режим був позбавлений зброї адміністрацією Ейзенхауера.Хоча Фідель Кастро спочатку відмовився класифікувати свій новий уряд як соціалістичний і неодноразово заперечував, що він комуніст, Кастро призначив марксистів на вищі урядові та військові посади.Найважливішим є те, що Че Гевара став головою Центрального банку, а потім міністром промисловості.Дипломатичні відносини між Кубою та Сполученими Штатами тривали деякий час після падіння Батісти, але президент Ейзенхауер навмисно залишив столицю, щоб уникнути зустрічі з Кастро під час поїздки останнього до Вашингтона, округ Колумбія, у квітні, залишивши віце-президента Річарда Ніксона провести зустріч замість нього .Куба почала переговори про закупівлю зброї у Східного блоку в березні 1960 року. У березні того ж року Ейзенхауер схвалив плани ЦРУ та фінансування повалення Кастро.У січні 1961 року, незадовго до відходу з посади, Ейзенхауер офіційно розірвав відносини з кубинським урядом.Того квітня адміністрація новообраного американського президента Джона Ф. Кеннеді організувала невдале організоване ЦРУ корабельне вторгнення на острів у Плайя-Хірон і Плайя-Ларга в провінції Санта-Клара — невдача, яка публічно принизила Сполучені Штати.Кастро у відповідь публічно прийняв марксизм-ленінізм, і Радянський Союз пообіцяв надавати подальшу підтримку.У грудні уряд США розпочав кампанію терористичних атак проти кубинського народу та таємних операцій і саботажу проти адміністрації, намагаючись повалити кубинський уряд.