24 травня 1862 року генерал-майор Натаніель П. Бенкс дізнався, що конфедерати захопили його гарнізон у Фронт-Роялі, штат Вірджинія, і наближаються до Вінчестера, змінивши його позицію.Він наказав поспішно відступити вниз по долині Пайк зі Страсбурга.Бенкс розгорнув у Вінчестері, щоб уповільнити переслідування Конфедерації.Джексон охопив правий фланг армії Союзу під командуванням генерал-майора Натаніеля П. Бенкса і переслідував її, коли вона тікала через річку Потомак до Меріленду.Успіх Джексона в досягненні концентрації сил на початку бойових дій дозволив йому здобути більш рішучу перемогу, яка уникала його в попередніх битвах кампанії.Перший Вінчестер був великою перемогою в кампанії в Долині Джексона, як у тактичному, так і в стратегічному плані.Плани Союзу щодо кампанії півострова, наступу на Річмонд, були зірвані через зухвалість Джексона, і тисячі підкріплень Союзу були перекинуті в Долину та на захист Вашингтона, округ Колумбія.