Генерал Роберт Е. Лі наказав своїм конфедеративним дивізіям Армії Північної Вірджинії під польовим командуванням генерал-майорів Бенджаміна Хьюгера, Джеймса Лонгстріта та А. П. Хілла наблизитися до відступаючої Потомацької армії Союзу генерал-майора Джорджа Б. Макклеллана. в околицях Глендейла (або ферми Фрейзера), намагаючись зловити його у фланг і детально знищити.Потомакська армія рухалася з болота Білий Дуб під час відступу від річки Чікагоміні до річки Джеймс після передбачуваної поразки в битві при Гейнс-Мілл;Коли армія Союзу наблизилася до роздоріжжя в Глендейлі, вона була змушена повернути на південь, відкривши правий фланг на захід.Мета Лі полягала в тому, щоб здійснити багатосторонню атаку своїх дивізій на Потомакську армію біля роздоріжжя Глендейл, де авангард захисників Союзу був майже непомітний.Скоординований напад, який передбачав Лі, не здійснився через труднощі, з якими зіткнувся Хагер, і безнадійні зусилля генерал-майора Томаса Дж. «Стоунуолла» Джексона, але успішні атаки, здійснені Лонгстрітом і Хіллом біля роздоріжжя Глендейл, пробили оборону Союзу поблизу Вілліса Церква і тимчасово порушили лінію.Контратаки Союзу закрили пролом і повернули конфедератів назад, відбиваючи їхні атаки на лінію відступу вздовж Вілліс-Черч/Квакер-роуд шляхом жорстоких рукопашних боїв.На північ від Глендейла просування Хьюгера було зупинено на Чарльз-Сіті-роуд.Біля мосту на болоті Уайт-Оук-Свомп дивізії під проводом Джексона були одночасно затримані корпусом бригадного генерала Союзу Вільяма Б. Франкліна на болоті Уайт-Оук-Свомп.На південь від Глендейла біля Малверн-Хілл генерал-майор Конфедерації Теофіл Х. Холмс зробив слабку спробу атакувати лівий фланг Союзу біля Турецького мосту, але був відкинутий.Битва була для Лі найкращим шансом відрізати армію Союзу від безпеки на річці Джеймс, і його спроби розділити федеральну лінію провалилися.Потомакська армія успішно відступила до Джеймса, і тієї ночі армія Союзу зайняла міцну позицію на Малверн-Хілл.