Після перемоги над силами генерал-майора Джона С. Фремонта в битві при Макдауелл Джексон виступив проти сил генерал-майора Натаніеля Бенкса.Бенкс мав більшу частину своїх сил у Страсбурзі, штат Вірджинія, з меншими загонами у Вінчестері та Фронт-Роял.23 травня Джексон атакував позиції у Фронт-Роял, здивувавши захисників Союзу, яких очолював полковник Джон Різ Кенлі.Люди Кенлі стали на Річардсон-Хілл і використовували артилерійський вогонь, щоб стримати конфедератів, перш ніж їхня лінія втечі через Саут-Форк і Норт-Форк річки Шенандоа опинилася під загрозою.Потім війська Союзу відійшли через обидва розгалуження до Гард-Хілл, де вони стояли, поки війська Конфедерації не змогли перетнути Норт-Форк.Кенлі востаннє виступив у Седарвіллі, але атака 250 кавалеристів Конфедерації зруйнувала позиції Союзу.Багато солдатів Союзу були захоплені в полон, але Бенкс зміг відвести свої основні сили до Вінчестера.Через два дні Джексон вигнав Бенкса з Вінчестера і здобув ще дві перемоги в червні.Кампанія Джексона в долині Шенандоа призвела до того, що 60 000 військ Союзу не приєдналися до кампанії на півострові, і його люди змогли приєднатися до сил Конфедерації Роберта Е. Лі вчасно для семиденних боїв.