Noong 1568, pinasimulan ng Grand Vizier Sokollu Mehmet Paşa, na siyang tunay na kapangyarihan sa pangangasiwa ng Ottoman Empire sa ilalim ng Selim II, ang unang pagtatagpo sa pagitan ng Ottoman Empire at ng kanyang hinaharap na hilagang arch-rival na Russia.Ang mga resulta ay nagpahayag ng maraming sakuna na darating.Ang isang plano upang pagsamahin ang Volga at Don sa pamamagitan ng isang kanal ay detalyado sa Constantinople.Noong tag-araw ng 1569 bilang tugon sa panghihimasok ni Moscovy sa Ottoman commercial at religious pilgrimages, nagpadala ang Ottoman Empire ng malaking puwersa sa ilalim ni Kasim Paşa ng 20,000 Turks at 50,000 Tatar upang kubkubin ang Astrakhan.Samantala, kinubkob ng armada ng Ottoman ang Azov.Gayunpaman, ang isang sortie mula sa garison sa ilalim ni Knyaz (prinsipe) Serebrianyi-Obolenskiy, ang gobernador ng militar ng Astrakhan, ay nagpaatras sa mga kinubkob.Isang hukbo ng tulong ng Russia na 30,000 ang sumalakay at ikinalat ang mga manggagawa at ang puwersa ng Tatar na ipinadala para sa kanilang proteksyon.Sa kanilang pag-uwi hanggang sa 70% ng natitirang mga sundalo at manggagawa ay na-freeze sa mga steppes o naging biktima ng mga pag-atake ng mga Circassians.Ang armada ng Ottoman ay nawasak ng isang bagyo.Ang Ottoman Empire, kahit na natalo sa militar, ay nakamit ang ligtas na daanan para sa mga Muslim na pilgrim at mangangalakal mula sa Gitnang Asya at ang pagkawasak ng kuta ng Russia sa Terek River.