Noong unang bahagi ng ika-21 siglo, hinarap ng Singapore ang ilang mahahalagang hamon, lalo na ang pagsiklab ng SARS noong 2003 at ang tumataas na banta ng terorismo.Noong 2001, isang nakababahala na plano na nagta-target sa mga embahada at pangunahing imprastraktura ay nahadlangan, na humantong sa pag-aresto sa 15 miyembro ng Jemaah Islamiyah.Ang insidenteng ito ay nag-udyok sa pagpapakilala ng mga komprehensibong hakbang kontra-terorismo na naglalayong pagtuklas, pag-iwas, at pagpapagaan ng pinsala.Kasabay nito, ang ekonomiya ng bansa ay nanatiling medyo matatag, na may average na buwanang kita ng sambahayan noong 2003 na iniulat sa SGD$4,870.Noong 2004, si Lee Hsien Loong, ang panganay na anak ni Lee Kuan Yew, ay umakyat sa posisyon ng ikatlong punong ministro ng Singapore.Sa ilalim ng kanyang pamumuno, ilang mga transformative national policy ang iminungkahi at ipinatupad.Kapansin-pansin, ang tagal ng pagsasanay sa Pambansang Serbisyo ay pinaikli mula dalawa at kalahating taon hanggang dalawa noong 2005. Pinasimulan din ng pamahalaan ang isang programang "Cutting Red Tape", na aktibong humihingi ng feedback ng mamamayan sa isang hanay ng mga isyu, mula sa mga legal na balangkas hanggang sa mga alalahanin ng lipunan.Ang pangkalahatang halalan noong 2006 ay minarkahan ang isang makabuluhang pagbabago sa pampulitikang tanawin ng Singapore, pangunahin dahil sa hindi pa nagagawang impluwensya ng internet at pag-blog, na nanatiling hindi kinokontrol ng gobyerno.Sa isang madiskarteng hakbang bago ang halalan, namahagi ang gobyerno ng isang "pakete ng pag-unlad" na cash bonus sa lahat ng nasa hustong gulang na mamamayan, na may kabuuang SGD $2.6 bilyon.Sa kabila ng malaking bilang ng mga dumalo sa mga rally ng oposisyon, napanatili ng naghaharing People's Action Party (PAP) ang kanilang kuta, na nakakuha ng 82 sa 84 na puwesto at nakakuha ng 66% ng mga boto.Ang relasyon ng Singapore pagkatapos ng kalayaan sa Malaysia ay masalimuot, kadalasang nailalarawan ng mga hindi pagkakasundo ngunit binibigyang-diin ng pagtitiwala sa isa't isa.Bilang mga miyembro ng ASEAN, kinikilala ng dalawang bansa ang kanilang ibinahaging interes sa rehiyon.Ang pagtutulungang ito ay higit na binibigyang-diin ng pag-asa ng Singapore sa Malaysia para sa malaking bahagi ng suplay ng tubig nito.Bagama't ang parehong mga bansa ay paminsan-minsan ay nakikibahagi sa verbal sparring dahil sa kanilang magkakaibang mga landas pagkatapos ng kalayaan, sa kabutihang palad ay nakaiwas sila sa mga matinding salungatan o labanan.