Ang Singapore, na minsan sa ilalim ng 144 na taon ng pamamahala ng Britanya mula nang itatag ni Sir Stamford Raffles noong 1819, ay naging bahagi ng Malaysia noong 1963. Ang unyon na ito ay nabuo pagkatapos ng pagsasama ng Federation of Malaya sa mga dating kolonya ng Britanya, kabilang ang Singapore, na nagmarka ng pagtatapos. ng kolonyal na pamumuno ng British sa islang estado.Gayunpaman, ang pagsasama ng Singapore ay kontrobersyal dahil sa malaking populasyon ng Tsino, na nagbanta sa balanse ng lahi sa Malaysia.Ang mga pulitiko mula sa Singapore, tulad ni David Marshall, ay dati nang humingi ng pagsama-sama, ngunit ang mga alalahanin tungkol sa pagpapanatili ng pangingibabaw sa pulitika ng Malay ay pinigilan ito sa pagsasakatuparan.Ang ideya ng pagsasanib ay nakakuha ng traksyon, higit sa lahat dahil sa mga pangamba sa isang independiyenteng Singapore na posibleng mahulog sa ilalim ng pagalit na impluwensya at ang tumataas na nasyonalistikong tendensya ng karatig na Indonesia.Sa kabila ng paunang pag-asa, nagsimulang lumitaw ang mga hindi pagkakasundo sa pulitika at ekonomiya sa pagitan ng Singapore at ng pederal na pamahalaan ng Malaysia.Ang gobyerno ng Malaysia, na pinamumunuan ng United Malays National Organization (UMNO), at Singapore's People's Action Party (PAP) ay may magkasalungat na pananaw sa mga patakarang panlahi.Binigyang-diin ng UMNO ang mga espesyal na pribilehiyo para sa mga Malay at katutubong populasyon, habang ang PAP ay nagtataguyod para sa pantay na pagtrato sa lahat ng lahi.Ang mga pagtatalo sa ekonomiya ay lumitaw din, lalo na sa mga kontribusyon sa pananalapi ng Singapore sa pederal na pamahalaan at ang pagtatatag ng isang karaniwang merkado.Ang mga tensyon sa lahi ay tumaas sa loob ng unyon, na nagwakas sa mga kaguluhan sa lahi noong 1964.Ang mga Intsik sa Singapore ay hindi nasisiyahan sa mga patakaran ng pamahalaang Malaysia sa affirmative action na pumapabor sa mga Malay.Ang kawalang-kasiyahang ito ay lalong pinalabnaw ng mga probokasyon mula sa gobyerno ng Malaysia, na inaakusahan ang PAP ng pagmamaltrato sa mga Malay.Ang mga malalaking kaguluhan ay sumiklab noong Hulyo at Setyembre ng 1964, na gumulo sa pang-araw-araw na buhay at nagdulot ng malaking kaswalti.Sa panlabas, ang Pangulo ng Indonesia na si Sukarno ay mahigpit na tutol sa pagbuo ng Federation of Malaysia.Pinasimulan niya ang isang estado ng "Konfrontasi" o Confrontation laban sa Malaysia, na kinasasangkutan ng parehong mga aksyong militar at subersibong aktibidad.Kabilang dito ang pag-atake sa MacDonald House sa Singapore ng mga Indonesian commando noong 1965, na nagresulta sa tatlong pagkamatay.Ang kumbinasyon ng panloob na hindi pagkakasundo at panlabas na mga banta ay naging dahilan upang ang posisyon ng Singapore sa loob ng Malaysia ay hindi mapagtibay.Ang serye ng mga kaganapan at hamon na ito ay humantong sa pag-alis ng Singapore mula sa Malaysia noong 1965, na nagpapahintulot dito na maging isang malayang bansa.