Si David Marshall ang naging unang Punong Ministro ng Singapore, na pinamunuan ang isang hindi matatag na pamahalaan na nahaharap sa kaguluhan sa lipunan, na ipinakita ng mga kaganapan tulad ng mga riot sa bus ng Hock Lee.Noong 1956, pinamunuan niya ang mga negosasyon sa London para sa ganap na pamamahala sa sarili, ngunit nabigo ang mga pag-uusap dahil sa mga alalahanin sa seguridad ng Britanya, na humantong sa kanyang pagbibitiw.Ang kanyang kahalili, si Lim Yew Hock, ay kumuha ng isang mahigpit na paninindigan laban sa mga komunista at makakaliwang grupo, na nagbigay daan para sa British na bigyan ang Singapore ng ganap na panloob na pamamahala sa sarili noong 1958.Sa halalan noong 1959, ang People's Action Party (PAP), na pinamumunuan ni Lee Kuan Yew, ay lumabas na nanalo, at si Lee ang naging unang Punong Ministro ng Singapore.Ang kanyang gobyerno ay nahaharap sa paunang pag-aalinlangan dahil sa pro-komunistang paksyon ng partido, na humantong sa mga paglipat ng negosyo sa Kuala Lumpur.Gayunpaman, sa ilalim ng pamumuno ni Lee, nakita ng Singapore ang paglago ng ekonomiya, mga reporma sa edukasyon, at isang agresibong programa sa pampublikong pabahay.Nagsagawa rin ang pamahalaan ng mga hakbang upang pigilan ang kaguluhan sa paggawa at isulong ang wikang Ingles.Sa kabila ng mga tagumpay na ito, naniniwala ang mga pinuno ng PAP na ang kinabukasan ng Singapore ay nakasalalay sa pagsasanib sa Malaya .Ang ideya ay puno ng mga hamon, partikular na ang pagsalungat ng mga maka-komunista sa loob ng PAP at mga alalahanin mula sa United Malays National Organization ng Malaya tungkol sa balanse ng kapangyarihan ng lahi.Gayunpaman, ang pag-asam ng isang komunistang pagkuha sa Singapore ay nagbago ng mga sentimyento pabor sa pagsasanib.Noong 1961, iminungkahi ng Punong Ministro ng Malaya na si Tunku Abdul Rahman ang isang Federation of Malaysia, na kinabibilangan ng Malaya, Singapore, Brunei, North Borneo, at Sarawak.Ang isang kasunod na reperendum sa Singapore noong 1962 ay nagpakita ng malakas na suporta para sa pagsasanib sa ilalim ng mga partikular na tuntunin ng awtonomiya.