Sa kabila ng mga paunang hamon, mabilis na umunlad ang Singapore sa isang maunlad na daungan.Ang pag-anunsyo ng katayuan nito bilang isang libreng daungan ay umakit sa mga mangangalakal tulad ng mga Bugis, PeranakanChinese , at Arabo, na masigasig na umiwas sa mga paghihigpit sa kalakalan ng Dutch.Mula sa isang maliit na paunang halaga ng kalakalan na $400,000 (Spanish dollars) at isang populasyon na humigit-kumulang isang libo noong 1819, nasaksihan ng settlement ang exponential growth.Pagsapit ng 1825, ipinagmamalaki ng Singapore ang populasyon na mahigit sampung libo at ang napakalaking dami ng kalakalan na $22 milyon, na nalampasan ang itinatag na daungan ng Penang na mayroong dami ng kalakalan na $8.5 milyon.^[12]Bumalik si Sir Stamford Raffles sa Singapore noong 1822 at nagpahayag ng kawalang-kasiyahan sa mga piniling administratibo ni Major William Farquhar.Hindi inaprubahan ni Raffles ang mga paraan ng kita ni Farquhar, na kinabibilangan ng pagbibigay ng mga lisensya para sa pagsusugal at pagbebenta ng opium, at partikular na nababagabag sa patuloy na pangangalakal ng alipin.^[13] Dahil dito, si Farquhar ay tinanggal at pinalitan ni John Crawfurd.Habang nasa kanyang mga kamay ang renda ng administrasyon, nagsimulang magbalangkas si Raffles ng isang komprehensibong hanay ng mga bagong patakaran sa pamamahala.^[14]Ipinakilala ni Raffles ang mga reporma na naglalayong lumikha ng isang matuwid at organisadong lipunan.Inalis niya ang pang-aalipin, isinara ang mga sentro ng pagsusugal, ipinatupad ang pagbabawal sa mga armas, at pinataw ang mga buwis sa mga aktibidad na itinuturing niyang mga bisyo, ^[14] kabilang ang labis na pag-inom at pagkonsumo ng opyo.Binibigyang-priyoridad ang istraktura ng paninirahan, maingat niyang ginawa ang Raffles Plan ng Singapore, ^[12] na nagde-deline sa Singapore sa mga functional at etnikong sona.Ang visionary urban planning na ito ay makikita pa rin ngayon sa mga natatanging etnikong kapitbahayan ng Singapore at iba't ibang lokal.