Sa panahon ng interwar, ang Britain ay nagtatag ng isang baseng pandagat sa Singapore, isang mahalagang elemento ng pagpaplano ng pagtatanggol nito para sa rehiyon.Gayunpaman, ang paglilipat ng mga geopolitical na senaryo at limitadong mapagkukunan ay nakaapekto sa aktwal na pagiging epektibo nito.Ang mga tensyon ay lumaki nangang Japan ay tumingin sa mga teritoryo sa Southeast Asia para sa kanilang mga mapagkukunan.Noong 1940, ang pagkuha ng British steamer na Automedon ay nagsiwalat ng kahinaan ng Singapore sa mga Hapon.Ang katalinuhan na ito, na sinamahan ng paglabag sa mga code ng British Army, ay nagkumpirma ng mga plano ng Hapon na i-target ang Singapore.Ang mga agresibong patakaran ng pagpapalawak ng Japan ay hinimok ng lumiliit na suplay ng langis at isang ambisyon na dominahin ang Timog Silangang Asya.Sa huling bahagi ng 1941, ginawa ng Japan ang isang serye ng sabay-sabay na pag-atake sa Britanya, Netherlands , at Estados Unidos .Kabilang dito ang pagsalakay sa Malaya, pag-target sa Singapore, at pag-agaw ng mga rehiyong mayaman sa langis sa Dutch East Indies .Ang mas malawak na diskarte ng Hapon ay patatagin ang mga nabihag nitong teritoryo, na lumilikha ng isang defensive perimeter laban sa mga kontra-kilusang Allied.Inilunsad ng Japanese 25th Army ang pagsalakay nito sa Malaya noong 8 Disyembre 1941, na nakikipag-ugnayan sa pag-atake sa Pearl Harbor.Mabilis silang sumulong, kung saan ang Thailand ay sumuko at pinayagan ang pagpasa sa mga puwersa ng Hapon.Sa pagpapatuloy ng pagsalakay sa Malaya, ang Singapore, ang koronang hiyas ng depensa ng Britanya sa rehiyon, ay nasa ilalim ng direktang banta.Sa kabila ng mga kakila-kilabot na depensa nito at mas malaking puwersa ng Allied, ang mga estratehikong pagkakamali, at pagmamaliit, kabilang ang mga British na tinatanaw ang posibilidad ng isang land-based na pagsalakay sa pamamagitan ng Malayan jungle, ay humantong sa mabilis na pagsulong ng Hapon.Ang mga tropa ni Heneral Tomoyuki Yamashita ay mabilis na sumulong sa Malaya, na nahuli ang mga pwersang Allied na pinamumunuan ng Britanya.Bagama't ang Singapore ay may mas malaking puwersang nagtatanggol sa ilalim ng Tenyente-Heneral na si Arthur Percival, isang serye ng mga taktikal na pagkakamali, pagkasira ng komunikasyon, at lumiliit na mga suplay ang nagpapahina sa depensa ng isla.Ang sitwasyon ay pinalala ng pagkawasak ng daanan na nag-uugnay sa Singapore sa mainland, at noong ika-15 ng Pebrero, ang mga Allies ay nakorner sa isang maliit na bahagi ng Singapore, na may mga mahahalagang kagamitan tulad ng tubig sa bingit ng pag-ubos.Si Yamashita, na gustong umiwas sa digmaang lunsod, ay nagpilit ng walang kondisyong pagsuko.Si Percival ay sumuko noong 15 Pebrero, na minarkahan ang isa sa pinakamalaking pagsuko sa kasaysayan ng militar ng Britanya.Humigit-kumulang 80,000 tropang Allied ang naging bilanggo ng digmaan, nahaharap sa matinding pagpapabaya at sapilitang paggawa.Sa mga araw pagkatapos ng pagsuko ng Britanya, sinimulan ng mga Hapones ang Sook Ching purge, na nagresulta sa masaker ng libu-libong sibilyan.Hinawakan ng Japan ang Singapore hanggang sa pagtatapos ng digmaan.Ang pagbagsak ng Singapore, kasama ng iba pang mga pagkatalo noong 1942, ay lubhang nasira ang prestihiyo ng Britanya, na sa huli ay nagpabilis sa pagtatapos ng kolonyal na paghahari ng Britanya sa Timog Silangang Asya pagkatapos ng digmaan.