Si Stephen the Great ay naisip na ang pinakamahusay na voivode ng Moldavia.Naghari si Stephen sa loob ng 47 taon, isang hindi pangkaraniwang mahabang panahon para sa panahong iyon.Siya ay isang matagumpay na pinuno ng militar at estadista, natalo lamang ng dalawa sa limampung labanan;nagtayo siya ng isang dambana upang gunitain ang bawat tagumpay, nagtatag ng 48 simbahan at monasteryo, na marami sa mga ito ay may kakaibang istilo ng arkitektura.Ang pinakaprestihiyosong tagumpay ni Stefan ay ang Ottoman Empire noong 1475 sa Labanan ng Vaslui, kung saan itinaas niya ang Voroneţ Monastery.Para sa tagumpay na ito, hinirang siya ni Pope Sixtus IV bilang verus christianae fidei athleta (isang tunay na Kampeon ng Pananampalataya ng Kristiyano).Pagkatapos ng kamatayan ni Stephen, ang Moldavia ay sumailalim din sa kapangyarihan ng Ottoman Empire noong ika-16 na siglo.