Ang pagpapalawak ng Ottoman Empire ay umabot sa Danube noong 1390. Sinalakay ng mga Ottoman ang Wallachia noong 1390 at sinakop ang Dobruja noong 1395. Nagbigay pugay si Wallachia sa mga Ottoman sa unang pagkakataon noong 1417, Moldavia noong 1456. Gayunpaman, ang dalawang punong-guro ay hindi annex. ang kanilang mga prinsipe ay kinakailangan lamang na tumulong sa mga Ottoman sa kanilang mga kampanyang militar.Ang pinakanamumukod-tanging mga monarko ng Romania noong ika-15 siglo - sina Vlad the Impaler ng Wallachia at Stephen the Great ng Moldavia - ay nagawa pang talunin ang mga Ottoman sa malalaking labanan.Sa Dobruja, na kasama sa Silistra Eyalet, nanirahan si Nogai Tatars at ang mga lokal na tribong Gypsy ay nagbalik-loob sa Islam.Ang pagkakawatak-watak ng Kaharian ng Hungary ay nagsimula sa Labanan ng Mohács noong 29 Agosto 1526. Nilipol ng mga Ottoman ang hukbo ng hari at namatay si Louis II ng Hungary .Noong 1541, ang buong Balkan peninsula at hilagang Hungary ay naging mga lalawigan ng Ottoman.Ang Moldavia, Wallachia, at Transylvania ay nasa ilalim ng Ottoman suzerainty ngunit nanatiling ganap na nagsasarili at hanggang sa ika-18 siglo, ay nagkaroon ng ilang panloob na kalayaan.