Noong 1386, si Grand Duke Jogaila ng Lithuania ay nagbalik-loob sa Katolisismo at pinakasalan si Reyna Jadwiga ng Poland.Ang pagkilos na ito ay nagbigay-daan sa kanya na maging isang hari ng Poland mismo, at siya ay namuno bilang Władysław II Jagiełło hanggang sa kanyang kamatayan noong 1434. Ang kasal ay nagtatag ng isang personal na Polish-Lithuanian na unyon na pinamumunuan ng dinastiyang Jagiellonian.Ang una sa isang serye ng pormal na "mga unyon" ay ang Unyon ng Krewo ng 1385, kung saan ginawa ang mga pagsasaayos para sa kasal nina Jogaila at Jadwiga.Ang pakikipagtulungan ng Polish-Lithuanian ay nagdala ng malawak na mga lugar ng Ruthenia na kontrolado ng Grand Duchy ng Lithuania sa saklaw ng impluwensya ng Poland at napatunayang kapaki-pakinabang para sa mga mamamayan ng parehong bansa, na magkakasamang nabuhay at nakipagtulungan sa isa sa mga pinakamalaking entidad sa politika sa Europa sa susunod na apat na siglo .Nang mamatay si Reyna Jadwiga noong 1399, ang Kaharian ng Poland ay nahulog sa tanging pag-aari ng kanyang asawa.Sa rehiyon ng Baltic Sea, ang pakikibaka ng Poland sa Teutonic Knights ay nagpatuloy at nagtapos sa Labanan ng Grunwald (1410), isang malaking tagumpay na hindi nagawang sundan ng mga Poles at Lithuanians ng isang mapagpasyang welga laban sa pangunahing upuan ng Teutonic Order noong Kastilyo ng Malbork.Ang Unyon ng Horodło ng 1413 ay higit na tinukoy ang umuusbong na relasyon sa pagitan ng Kaharian ng Poland at ng Grand Duchy ng Lithuania.