Ang pag-aalsa ng Serb noong 1596–1597, na kilala rin bilang pag-aalsa ng Herzegovina noong 1596–1597, ay isang paghihimagsik na inorganisa ng Serbian Patriarch na si Jovan Kantul (s. 1592–1614) at pinamunuan ni Grdan, ang vojvoda ("duke") ng Nikšić laban sa ang mga Ottoman sa Sanjak ng Herzegovina at Montenegro Vilayet, noong Mahabang Digmaang Turko (1593–1606).Ang pag-aalsa ay sumiklab pagkatapos ng nabigong Pag-aalsa ng Banat noong 1594 at ang pagsunog ng mga labi ni Saint Sava noong 27 Abril 1595;kabilang dito ang mga tribo ng Bjelopavlići, Drobnjaci, Nikšić, at Piva.Ang mga rebelde, na natalo sa larangan ng Gacko (Gatačko Polje) noong 1597, ay napilitang sumuko dahil sa kakulangan ng dayuhang suporta.Matapos ang kabiguan ng pag-aalsa, maraming Herzegovinian ang lumipat sa Bay of Kotor at Dalmatia.Ang pinakamaagang mas makabuluhang paglilipat ng Serb ay naganap sa pagitan ng 1597 at 1600. Grdan at Patriarch Jovan ay patuloy na magplano ng mga pag-aalsa laban sa mga Ottoman sa mga darating na taon.Nakipag-ugnayan muli si Jovan sa papa noong 1599, nang walang tagumpay.Ang mga monghe ng Serbian, Greek , Bulgarian , at Albanian ay bumisita sa mga korte sa Europa para humingi ng tulong.Ang unang dekada ng ika-17 siglo ay nakakita ng ilang matagumpay na labanan ng Montenegrin laban sa mga Ottoman sa ilalim ng Metropolitan Rufim.Tinalo ng tribo ni Drobnjaci ang mga Ottoman sa Gornja Bukovica noong 6 Mayo 1605. Gayunpaman, gumanti ang mga Ottoman sa parehong tag-araw at nakuha ang duke na si Ivan Kaluđerović, na kalaunan ay dinala sa Pljevlja at pinatay.Mula sa pagpupulong sa monasteryo ng Kosijerevo, noong 18 Pebrero 1608, hinimok ng mga pinuno ng Serb ang korte ng Espanya at Neapolitan para sa huling masiglang pagkilos.Dahil sa abalang-abala, hindi gaanong magawaang Espanya sa Silangang Europa.Gayunpaman, sinalakay ng armada ng Espanya ang Durrës noong 1606. Sa wakas, noong 13 Disyembre 1608, si Patriarch Jovan Kantul ay nag-organisa ng isang pagpupulong sa Morača Monastery, na tinipon ang lahat ng mga pinunong rebelde ng Montenegro at Herzegovina.Ang pag-aalsa noong 1596–97 ay magiging modelo para sa maramihang mga pag-aalsang anti-Ottoman sa Bosnia at Herzegovina sa mga darating na siglo.