Sa panahon ng Russo-Swedish War (1495–1497), nakuha ng Sweden ang Ivangorod at inalok ito sa Livonia, isang alok na tinanggihan.Inakala iyon ng Moscow bilang isang alyansa ng Swedish-Livonian.Nang mabigo ang mga negosasyon, nagsimulang maghanda si Livonia para sa digmaan.Noong Mayo 1500, sumiklab ang digmaan sa pagitan ng Moscow at ng Grand Duchy ng Lithuania.Noong 17 Mayo 1501, ang Livonia at Lithuania ay nagtapos ng isang sampung taong alyansa sa Vilnius.Noong Agosto 1501, pinamunuan ni von Plettenberg ang isang hukbo ng Livonian, na pinalakas ng 3,000 mersenaryo mula sa Lübeck, patungo sa Pskov.Nagpulong ang mga hukbo noong Agosto 27, 1501 sa Siritsa River, 10 km sa timog mula sa Izborsk, sa kanlurang paglapit sa Pskov.Ang Pskovian regiment ay unang sumalakay sa mga Livonians ngunit itinapon pabalik.Sinira ng artilerya ng Livonian ang natitirang hukbo ng Muscovite sa kabila ng pagtatangka ng Russia na tumugon gamit ang kanilang sariling, hindi sapat, puwersa ng artilerya.Sa labanan, tinalo ng mas maliit na hukbo ng Livonian ang hukbo ng Muscovite (na nakuha mula sa mga lungsod ng Moscow, Novgorod, at Tver, pati na rin mula sa Pskov - na hindi pormal na bahagi ng Muscovy hanggang 1510) sa malaking bahagi dahil sa mabigat na artilerya ng Order. parke at ang makabuluhang kakulangan ng mga baril ng mga Ruso sa anumang uri.Ang pagkatalo ay nagtulak sa Moscow na gawing moderno ang hukbo nito sa pamamagitan ng paglikha ng mga nakatayong yunit ng infantry na armado ng arquebus.