Ang Labanan ng Mstislavl ay naganap noong 4 Nobyembre 1501 sa pagitan ng mga puwersa ng Grand Duchy ng Lithuania at ng mga puwersa ng Grand Duchy ng Moscow at Principality ng Novgorod-Seversk.Ang mga puwersa ng Lithuanian ay natalo.Ang Muscovite–Lithuanian Wars ay na-renew noong 1500. Noong 1501, nagpadala si Ivan III ng Russia ng bagong puwersa sa ilalim ng pamumuno ni Semyon Mozhayskiy patungo sa Mstislavl.Ang mga lokal na prinsipe na si Mstislavsky kasama si Ostap Dashkevych ay nag-organisa ng depensa at masamang binugbog noong Nobyembre 4.Sila ay umatras sa Mstislavl at nagpasya si Mozhayskiy na huwag salakayin ang kastilyo.Sa halip, kinubkob ng mga pwersang Ruso ang lungsod at sinamsaman ang mga nakapaligid na lugar. Nag-organisa ang mga Lithuanians ng relief force, na dinala ni Great Hetman Stanislovas Kęsgaila.Ni Mozhayskiy o Kęsgaila ay hindi nangahas na umatake at ang mga pwersang Ruso ay umatras nang walang labanan.