Mula 977 hanggang 997, siya ay isang heneral sa ilalim ng Roman I ng Bulgaria , ang pangalawang nabubuhay na anak ni Emperador Peter I ng Bulgaria, at kasamang namamahala, habang ipinagkaloob sa kanya ng Roman ang utos ng hukbo at ang epektibong awtoridad ng hari.Habang nagpupumilit si Samuel na mapanatili ang kalayaan ng kanyang bansa mula sa Imperyong Byzantine, ang kanyang pamamahala ay nailalarawan sa pamamagitan ng patuloy na pakikidigma laban sa mga Byzantine at ang kanilang parehong ambisyosong pinuno na si Basil II .Sa kanyang mga unang taon, nagawa ni Samuel na magdulot ng ilang malalaking pagkatalo sa mga Byzantine at maglunsad ng mga nakakasakit na kampanya sa kanilang teritoryo.Sa huling bahagi ng ika-10 siglo, sinakop ng mga hukbong Bulgarian ang Serb principality ng Duklja at pinangunahan ang mga kampanya laban sa mga Kaharian ng Croatia at Hungary .Ngunit mula 1001, napilitan siyang ipagtanggol ang Imperyo laban sa nakatataas na hukbong Byzantine.