Ang unang bahagi ng panahon ng Anglo-Saxon ay sumasaklaw sa kasaysayan ng medyebal
na Britanya na nagsimula sa pagtatapos ng pamamahala ng mga Romano.Ito ay isang panahon na malawak na kilala sa kasaysayan ng Europa bilang Panahon ng Migrasyon, gayundin ang Völkerwanderung ("migration ng mga tao" sa Aleman).Ito ay isang panahon ng pinaigting na pandarayuhan ng mga tao sa Europa mula mga 375 hanggang 800. Ang mga migrante ay mga tribong Germanic tulad ng mga Goth, Vandals, Angles, Saxon, Lombards, Suebi, Frisii, at Franks;kalaunan ay itinulak sila pakanluran ng mga Huns, Avars, Slavs, Bulgars, at Alans.Maaaring kasama rin ng mga migrante sa Britain ang mga Huns at Rugini.Hanggang CE 400,
ang Roman Britain , ang lalawigan ng Britannia, ay isang mahalagang bahagi, umuunlad na bahagi ng Kanlurang Imperyo ng Roma, na paminsan-minsan ay nababagabag ng mga panloob na paghihimagsik o mga pag-atake ng barbaro, na nasakop o naitaboy ng malaking pangkat ng mga tropang imperyal na nakatalaga sa lalawigan.Sa pamamagitan ng 410, gayunpaman, ang mga puwersa ng imperyal ay inalis upang harapin ang mga krisis sa iba pang bahagi ng imperyo, at ang mga Romano-Briton ay naiwan para sa kanilang sarili sa tinatawag na post-Roman o "sub-Roman" na panahon ng ika-5 siglo.