Sa pangunguna sa Labanan ng Gettysburg noong Hunyo 1863, ang Ikalawang Labanan sa Winchester ay gumanap ng isang mahalagang papel sa pagtukoy ng mga paggalaw at diskarte ng tropa.Inutusan ng Confederate General na si Robert E. Lee ang Second Corps, sa pamumuno ni Lt. Gen. Richard S. Ewell, na alisin ang mas mababang Shenandoah Valley ng mga pwersa ng Unyon.Ang mga tropa ni Ewell ay nagsagawa ng napakahusay na pinag-ugnay na serye ng mga maniobra, sa huli ay nakapalibot at tiyak na natalo ang Union garrison sa ilalim ni Maj. Gen. Robert H. Milroy sa Winchester, Virginia.Ang pwersa ng Unyon ay nahuli at, sa paniniwalang ang kanilang mga posisyon ay mas malakas kaysa sa kanila, nauwi sa pagkatalo na may malaking pagkalugi.Ang resulta ng labanan ay may malawak na implikasyon.Ang tagumpay sa Ikalawang Winchester ay naalis ang Shenandoah Valley ng makabuluhang pagtutol ng Unyon, na nagbigay daan para sa ikalawang pagsalakay ni Lee sa Hilaga.Ang paghuli ni Ewell kay Winchester ay nagbunga ng napakalaking paghatak ng mga suplay ng Unyon, na tumulong sa pagbibigay ng Confederate Army.Ang pagkatalo ay nagpadala ng mga shockwaves sa North, na humantong sa mga panawagan para sa karagdagang milisya at pagtaguyod ng mga takot sa isang malalim na Confederate na paglusob sa teritoryo ng Union.Bukod sa taktikal at estratehikong implikasyon, kapansin-pansin ang ipinakitang pamumuno ng Confederate generals partikular si Jubal Early.Ang kanilang kakayahang mag-coordinate at magsagawa ng mga kumplikadong maniobra ay nagpakita ng kanilang husay at pinatibay ang kanilang mga reputasyon bilang mabigat na pinuno ng militar.Ang tagumpay na ito ay nagpalakas ng moral ng Confederate at nagtakda ng yugto para sa kasunod na Labanan ng Gettysburg, isa sa pinakamahalagang paghaharap ng American Civil War.