Nalaman ni Maj. Gen. Nathaniel P. Banks noong Mayo 24, 1862, na nahuli ng Confederates ang kanyang garison sa Front Royal, Virginia, at isinasara ang Winchester, na pinapalitan ang kanyang posisyon.Nag-utos siya ng mabilis na pag-urong pababa sa Valley Pike mula sa Strasburg.Ang mga bangko ay na-deploy sa Winchester upang pabagalin ang pagtugis ng Confederate.Binalot ni Jackson ang kanang bahagi ng Union Army sa ilalim ni Maj. Gen. Nathaniel P. Banks at hinabol ito habang tumatawid ito sa Ilog Potomac patungong Maryland.Ang tagumpay ni Jackson sa pagkamit ng konsentrasyon ng puwersa sa maagang bahagi ng labanan ay nagbigay-daan sa kanya na makakuha ng isang mas mapagpasyang tagumpay na nakatakas sa kanya sa mga nakaraang laban ng kampanya.Unang Winchester ay isang malaking tagumpay sa Jackson's Valley Campaign, parehong taktikal at madiskarteng.Ang mga plano ng unyon para sa Kampanya sa Peninsula, isang opensiba laban sa Richmond, ay nagambala ng katapangan ni Jackson, at libu-libong mga reinforcement ng Unyon ang inilihis sa Valley at sa pagtatanggol ng Washington, DC