Noong Mayo 9, ang pinakamakapangyarihang puwersa ng kabalyero na nakita sa Eastern Theater—mahigit 10,000 trooper na may 32 artilerya—ang sumakay sa timog-silangan upang lumipat sa likod ng hukbo ni Lee.Mayroon silang tatlong layunin: una, at pinakamahalaga, talunin si Stuart, na ginawa ni Sheridan;pangalawa, guluhin ang mga linya ng suplay ni Lee sa pamamagitan ng pagsira sa mga riles ng tren at mga suplay;pangatlo, pagbabantaan ang kabisera ng Confederate sa Richmond, na makaabala kay Lee.Ang column ng Union cavalry, na kung minsan ay umaabot ng mahigit 13 milya (21 km), ay nakarating sa Confederate forward supply base sa Beaver Dam Station noong gabing iyon.Nawasak ng mga tropang Confederate ang marami sa mga kritikal na suplay ng militar bago dumating ang Unyon, kaya sinira ng mga tauhan ni Sheridan ang maraming riles ng tren at anim na lokomotibo ng Virginia Central Railroad, sinira ang mga telegraph wire, at nailigtas ang halos 400 sundalo ng Unyon na nahuli noong ang Labanan sa Ilang.Ang Union cavalrymen ay nagdusa ng 625 na kaswalti, ngunit nakuha nila ang 300 Confederate na mga bilanggo at nakuhang muli ang halos 400 na mga bilanggo ng Union.Pinaalis ni Sheridan ang kanyang mga tauhan at nagtungo sa timog patungo sa Richmond.Bagama't tinukso silang sumabog sa katamtamang mga depensa sa hilaga ng lungsod, nagpatuloy sila sa timog sa kabila ng Chickahominy River upang iugnay ang puwersa ni Maj. Gen. Benjamin Butler sa James River.Matapos muling mag-supply kasama si Butler, bumalik ang mga tauhan ni Sheridan para sumama kay Grant sa Chesterfield Station noong Mayo 24. Ang pagsalakay ni Sheridan ay nakamit ang tagumpay laban sa isang kalaban sa Yellow Tavern, ngunit kaunti lang ang nagawa.Ang kanilang pinakamahalagang tagumpay ay ang pagpatay kay Jeb Stuart, na nag-alis kay Robert E. Lee ng kanyang pinaka-karanasang kumander ng kabalyero, ngunit ito ay dumating sa gastos ng dalawang linggong panahon kung saan ang Army ng Potomac ay walang direktang saklaw ng mga kabalyerya para sa screening o reconnaissance. .