Inutusan ni Heneral Robert E. Lee ang kanyang mga Confederate division ng Army ng Northern Virginia, sa ilalim ng field command ni Major Generals Benjamin Huger, James Longstreet, at AP Hill, na magsama-sama sa retreating Army ng Potomac ng Union Major General George B. McClellan sa transit. sa paligid ng Glendale (o Frayser's Farm), sinusubukang saluhin ito sa gilid at sirain ito nang detalyado.Ang Hukbo ng Potomac ay umaalis sa White Oak Swamp sa isang pag-atras mula sa Chickahominy River patungo sa James River kasunod ng naramdamang pagkatalo sa Labanan ng Gaines' Mill;habang papalapit ang Union Army sa sangang-daan ng Glendale, napilitan itong lumiko patimog na ang kanang gilid ay nakalabas sa kanluran.Ang layunin ni Lee ay itulak ang isang multi-pronged na pag-atake ng kanyang mga dibisyon sa Army ng Potomac malapit sa sangang-daan ng Glendale, kung saan ang isang taliba ng mga tagapagtanggol ng Unyon ay nahuli nang walang kamalayan.Ang pinagsama-samang pag-atake na naisip ni Lee ay nabigong magkatotoo dahil sa mga paghihirap na naranasan ni Huger at hindi masiglang pagsisikap na ginawa ni Major General Thomas J. "Stonewall" Jackson, ngunit ang matagumpay na pag-atake na ginawa nina Longstreet at Hill malapit sa sangang daan ng Glendale ay tumagos sa mga depensa ng Union malapit sa Willis Simbahan at pansamantalang lumabag sa linya.Tinatakan ng mga counterattack ng unyon ang paglabag at napaatras ang Confederates, tinataboy ang kanilang pag-atake sa linya ng pag-atras sa kahabaan ng Willis Church/Quaker Road sa pamamagitan ng malupit na magkakalapit na pakikipaglaban.Hilaga ng Glendale, ang pagsulong ni Huger ay itinigil sa Charles City Road.Malapit sa White Oak Swamp Bridge, ang mga dibisyon na pinamumunuan ni Jackson ay sabay-sabay na naantala ng mga pulutong ni Union Brigadier General William B. Franklin sa White Oak Swamp.Sa timog ng Glendale malapit sa Malvern Hill, ang Confederate Major General Theophilus H. Holmes ay gumawa ng mahinang pagtatangka na salakayin ang Union na kaliwang gilid sa Turkey Bridge ngunit napaatras.Ang labanan ay ang pinakamahusay na pagkakataon ni Lee na putulin ang Union Army mula sa kaligtasan ng James River, at ang kanyang mga pagsisikap na hatiin ang linya ng Federal ay nabigo.Ang Army ng Potomac ay matagumpay na umatras sa James, at nang gabing iyon, ang hukbo ng Unyon ay nagtatag ng isang malakas na posisyon sa Malvern Hill.