Kasunod ng hindi tiyak na Labanan ng Beaver Dam Creek (Mechanicsville) noong nakaraang araw, muling inatake ng Confederate General Robert E. Lee ang kanyang mga pag-atake laban sa kanang bahagi ng Union Army, na medyo nakahiwalay sa hilagang bahagi ng Chickahominy River.Ayan, Brig.Ang V Corps ni Gen. Fitz John Porter ay nagtatag ng isang malakas na linya ng depensa sa likod ng Boatswain's Swamp.Ang puwersa ni Lee ay nakatakdang ilunsad ang pinakamalaking Confederate na pag-atake ng digmaan, mga 57,000 lalaki sa anim na dibisyon.Ang reinforced V Corps ni Porter ay nanatiling mabilis para sa hapon habang ang Confederates ay umatake sa magkahiwalay na paraan, una sa dibisyon ng Maj. Gen. AP Hill, pagkatapos ay si Maj. Gen. Richard S. Ewell, na dumanas ng mabibigat na kaswalti.Ang pagdating ng utos ni Maj. Gen. Stonewall Jackson ay naantala, na pumipigil sa buong konsentrasyon ng puwersa ng Confederate bago tumanggap si Porter ng ilang mga reinforcements mula sa VI Corps.Sa takipsilim, ang Confederates sa wakas ay nagsagawa ng isang coordinated assault na naputol ang linya ni Porter at nagtulak sa kanyang mga tauhan pabalik sa Chickahominy River.Umatras ang mga Federal sa kabila ng ilog sa gabi.Ang mga Confederates ay masyadong hindi organisado upang ituloy ang pangunahing puwersa ng Unyon.Iniligtas ni Gaines' Mill si Richmond para sa Confederacy noong 1862;ang taktikal na pagkatalo doon ay nakumbinsi ang Army ng Potomac commander na si Maj. Gen. George B. McClellan na iwanan ang kanyang pagsulong sa Richmond at magsimulang mag-retreat sa James River.Ang labanan ay naganap sa halos parehong lokasyon ng Labanan ng Cold Harbor halos dalawang taon na ang lumipas.