Waislamu walikuwa wameiteka Armenia ya Byzantine mnamo 638-639.Armenia ya Kiajemi , kaskazini mwa Azabajani , ilibaki mikononi mwa Waajemi, pamoja na Khurasan.Umar alikataa kuchukua nafasi yoyote;hakuwahi kuwaona Waajemi kuwa dhaifu, jambo ambalo liliwezesha ushindi wa haraka wa Milki ya Uajemi .Tena Umar alituma msafara wa wakati mmoja kwenda kaskazini-mashariki ya mbali na kaskazini-magharibi ya Dola ya Uajemi, mmoja hadi Khurasan mwishoni mwa 643 na mwingine Armenia.Bukair ibn Abdullah, ambaye hivi karibuni alikuwa ameitiisha Azerbaijan, aliamrishwa kumkamata Tiflis.Kutoka Bab, kwenye pwani ya magharibi ya Bahari ya Caspian, Bukair aliendelea na maandamano yake kaskazini.Umar alitumia mkakati wake wa jadi wenye mafanikio wa mashambulizi ya pande nyingi.Wakati Bukair akiwa bado umbali wa kilomita kutoka Tiflis, Umar alimwagiza aligawanye jeshi lake katika vikosi vitatu.Umar alimteua Habib ibn Muslaima kumkamata Tiflis, Abdulrehman aende kaskazini dhidi ya milima na Hudheifa aende dhidi ya milima ya kusini.Kwa mafanikio ya misheni zote tatu, kusonga mbele kwa Armenia kulifikia kikomo baada ya kifo cha Umar mnamo Novemba 644. Wakati huo karibu eneo lote la Caucasus Kusini lilitekwa.