Wakati wa Vita vya Kidunia vya pili , Singapore ilitawaliwa naMilki ya Japani , ikiashiria wakati muhimu katika historia za Japani, Uingereza , na Singapore.Baada ya Waingereza kujisalimisha tarehe 15 Februari 1942, jiji hilo lilipewa jina la "Syonan-to," ikitafsiriwa "Nuru ya Kisiwa cha Kusini."Polisi wa jeshi la Japan, Kempeitai, walichukua udhibiti na kuanzisha mfumo wa "Sook Ching", ambao ulilenga kuwaondoa wale waliowaona kuwa vitisho, haswa wa kabila la Wachina.Hii ilisababisha mauaji ya Sook Ching, ambapo wastani wa Wachina wa 25,000 hadi 55,000 waliuawa.Kempeitai pia ilianzisha mtandao mkubwa wa watoa habari kubainisha mambo yanayopinga Ujapani na kuweka utawala mkali ambapo raia walipaswa kuonyesha heshima ya wazi kwa askari na maafisa wa Japani.Maisha chini ya utawala wa Kijapani yalikuwa na mabadiliko makubwa na magumu.Ili kukabiliana na uvutano wa Magharibi, Wajapani walianzisha mfumo wao wa elimu, na kuwalazimisha wenyeji kujifunza lugha na utamaduni wa Kijapani.Rasilimali zilipungua, na kusababisha mfumuko mkubwa wa bei na kufanya mahitaji ya kimsingi kama vile chakula na dawa kuwa magumu kupatikana.Wajapani walianzisha "Pesa ya Ndizi" kama sarafu ya msingi, lakini thamani yake ilishuka kutokana na kukithiri kwa uchapishaji, na kusababisha soko kubwa la watu weusi.Huku mchele ukiwa anasa, wenyeji walitegemea viazi vitamu, tapioca, na viazi vikuu kama chakula kikuu, na hivyo kusababisha vyakula vya kibunifu kuvunja ndoa hiyo.Wakazi walihimizwa kulima chakula chao wenyewe, sawa na "Bustani za Ushindi" huko Uropa.Baada ya kustahimili kukaliwa kwa miaka mingi, Singapore ilirejeshwa rasmi kwa utawala wa kikoloni wa Uingereza tarehe 12 Septemba 1945. Waingereza walianza tena utawala, lakini uvamizi huo ulikuwa umeacha athari ya kudumu kwa psyche ya Singapore.Imani katika utawala wa Waingereza ilitikiswa sana, huku wengi wakiamini kwamba Waingereza hawana uwezo tena wa kusimamia na kutetea koloni ipasavyo.Hisia hii ilipanda mbegu kwa ajili ya kuongezeka kwa ari ya utaifa na hatimaye msukumo wa uhuru.