Katika kipindi cha vita, Uingereza ilianzisha kituo cha jeshi la majini huko Singapore, kipengele muhimu cha mipango yake ya ulinzi kwa eneo hilo.Hata hivyo, mabadiliko ya hali ya kisiasa ya kijiografia na rasilimali chache ziliathiri ufanisi wake halisi.Mvutano ulikua wakatiJapani ilipotazama maeneo ya Kusini-mashariki mwa Asia kwa rasilimali zao.Mnamo 1940, kutekwa kwa meli ya meli ya Uingereza ya Automedon ilifunua hatari ya Singapore kwa Wajapani.Ujasusi huu, pamoja na uvunjaji wa kanuni za Jeshi la Uingereza, ulithibitisha mipango ya Wajapani kulenga Singapore.Sera kali za upanuzi za Japan zilichochewa na kupungua kwa usambazaji wa mafuta na nia ya kutawala Asia ya Kusini-Mashariki.Mwishoni mwa 1941, Japan ilipanga mikakati ya mfululizo wa mashambulizi ya wakati mmoja dhidi ya Uingereza, Uholanzi , na Marekani .Hii ni pamoja na uvamizi wa Malaya, ukilenga Singapore, na kunyakua maeneo yenye utajiri wa mafuta katika Uholanzi Mashariki ya Indies .Mbinu pana ya Kijapani ilikuwa kuimarisha maeneo yake yaliyotekwa, na kuunda eneo la ulinzi dhidi ya harakati za kukabiliana na Washirika.Jeshi la 25 la Kijapani lilianzisha uvamizi wake wa Malaya mnamo 8 Desemba 1941, kuratibu na shambulio la Bandari ya Pearl.Waliendelea kwa haraka, huku Thailand ikikubali na kuruhusu kupita kwa majeshi ya Japani.Huku uvamizi wa Malaya ukiendelea, Singapore, taji la taji la ulinzi wa Uingereza katika eneo hilo, ilipata tishio la moja kwa moja.Licha ya ulinzi wake wa kutisha na jeshi kubwa la Washirika, makosa ya kimkakati, na makadirio ya chini, ikiwa ni pamoja na Waingereza kupuuza uwezekano wa uvamizi wa ardhi kupitia msitu wa Malaya, ulisababisha maendeleo ya haraka ya Wajapani.Wanajeshi wa Jenerali Tomoyuki Yamashita walisonga mbele upesi kupitia Malaya, na kuwakamata wanajeshi wa Muungano wa Uingereza waliokuwa wakiongozwa na Uingereza.Ingawa Singapore ilikuwa na kikosi kikubwa cha ulinzi chini ya Luteni Jenerali Arthur Percival, mfululizo wa hitilafu za kimbinu, hitilafu za mawasiliano, na vifaa vinavyopungua vilidhoofisha ulinzi wa kisiwa hicho.Hali hiyo ilizidishwa na uharibifu wa barabara kuu inayounganisha Singapore na bara, na kufikia Februari 15, Washirika walikuwa wamekwama katika sehemu ndogo ya Singapore, na huduma muhimu kama maji kwenye ukingo wa kuisha.Yamashita, akitaka kukwepa vita vya mijini, alishinikiza kujisalimisha bila masharti.Percival alijisalimisha mnamo Februari 15, akiashiria mmoja wa watu waliojisalimisha zaidi katika historia ya jeshi la Uingereza.Takriban wanajeshi 80,000 wa Washirika wakawa wafungwa wa vita, wakikabiliwa na utelekezwaji mkali na kazi ya kulazimishwa.Katika siku zilizofuata Waingereza kujisalimisha, Wajapani walianzisha usafishaji wa Sook Ching, na kusababisha mauaji ya maelfu ya raia.Japan ilishikilia Singapore hadi mwisho wa vita.Kuanguka kwa Singapore, pamoja na kushindwa kwingine mnamo 1942, kulidhoofisha heshima ya Uingereza, na hatimaye kuharakisha mwisho wa utawala wa kikoloni wa Uingereza huko Kusini-mashariki mwa Asia baada ya vita.