Mnamo 1386, Grand Duke Jogaila wa Lithuania aligeukia Ukatoliki na kuolewa na Malkia Jadwiga wa Poland.Kitendo hiki kilimwezesha kuwa mfalme wa Poland mwenyewe, na alitawala kama Władysław II Jagiełlo hadi kifo chake mnamo 1434. Ndoa hiyo ilianzisha muungano wa kibinafsi wa Kipolishi-Kilithuania uliotawaliwa na nasaba ya Jagiellonia.Ya kwanza katika mfululizo wa "miungano" rasmi ilikuwa Muungano wa Krewo wa 1385, ambapo mipango ilifanywa kwa ajili ya ndoa ya Jogaila na Jadwiga.Ushirikiano wa Kipolishi-Kilithuania ulileta maeneo makubwa ya Ruthenia yanayodhibitiwa na Grand Duchy ya Lithuania katika nyanja ya ushawishi ya Poland na ikaonekana kuwa ya manufaa kwa raia wa nchi zote mbili, ambao waliishi pamoja na kushirikiana katika mojawapo ya vyombo vikubwa vya kisiasa barani Ulaya kwa karne nne zilizofuata. .Wakati Malkia Jadwiga alikufa mwaka wa 1399, Ufalme wa Poland ulianguka kwa milki ya mumewe pekee.Katika eneo la Bahari ya Baltic, mapambano ya Poland na Teutonic Knights yaliendelea na yakafikia kilele katika Vita vya Grunwald (1410), ushindi mkubwa ambao Wapolishi na Walithuani hawakuweza kufuata na mgomo wa kuamua dhidi ya kiti kikuu cha Agizo la Teutonic. Ngome ya Malbork.Muungano wa Horodlo wa 1413 ulifafanua zaidi uhusiano unaoendelea kati ya Ufalme wa Poland na Grand Duchy ya Lithuania.