Muslimerna hade erövrat det bysantinska Armenien 638–639.Persiska Armenien, norr om Azerbajdzjan , förblev i persiska händer, tillsammans med Khurasan.Umar vägrade att ta några chanser;han uppfattade aldrig perserna som svaga, vilket underlättade den snabba erövringen av det persiska riket .Återigen skickade Umar samtidiga expeditioner längst i nordöstra och nordvästra Persiska riket, en till Khurasan i slutet av 643 och den andra till Armenien.Bukair ibn Abdullah, som nyligen hade betvingat Azerbajdzjan, beordrades att inta Tiflis.Från Bab, på Kaspiska havets västra kust, fortsatte Bukair sin marsch norrut.Umar använde sin traditionella framgångsrika strategi med flerdelade attacker.Medan Bukair fortfarande var kilometer bort från Tiflis instruerade Umar honom att dela upp sin armé i tre kårer.Umar utsåg Habib ibn Muslaima att inta Tiflis, Abdulrehman att marschera norrut mot bergen och Hudheifa att marschera mot de södra bergen.Med framgången för alla tre uppdragen avslutades framryckningen in i Armenien med Umars död i november 644. Då var nästan hela södra Kaukasus erövrat.