1386 konverterade storhertig Jogaila av Litauen till katolicismen och gifte sig med drottning Jadwiga av Polen.Denna handling gjorde det möjligt för honom att själv bli kung av Polen, och han regerade som Władysław II Jagiełło fram till sin död 1434. Äktenskapet etablerade en personlig polsk-litauisk union som styrdes av den Jagiellonian dynastin.Den första i en serie av formella "unioner" var Union of Krewo från 1385, där arrangemang gjordes för äktenskapet mellan Jogaila och Jadwiga.Det polsk-litauiska partnerskapet förde in stora områden av Rutenien som kontrollerades av storfurstendömet Litauen in i Polens inflytandesfär och visade sig vara fördelaktigt för medborgarna i båda länderna, som samexisterade och samarbetade i en av de största politiska enheterna i Europa under de kommande fyra århundradena .När drottning Jadwiga dog 1399 föll kungariket Polen i sin mans ensam ägo.I Östersjöregionen fortsatte Polens kamp med de germanska riddarna och kulminerade i slaget vid Grunwald (1410), en stor seger som polackerna och litauerna inte förmådde följa upp med ett avgörande slag mot tyska ordens huvudsäte kl. Malbork slott.Unionen Horodło av 1413 definierade ytterligare det utvecklande förhållandet mellan kungariket Polen och storfurstendömet Litauen.