Belägringen av Naxos (499 f.v.t.) var ett misslyckat försök av den milesiske tyrannen Aristagoras, som opererade med stöd från och i namn av det persiska riket Darius den store, att erövra ön Naxos.Det var inledningen av de grekisk- persiska krigen, som i slutändan skulle pågå i 50 år.Aristagoras hade blivit kontaktad av exilerade Naxian-aristokrater, som försökte återvända till sin ö.Aristagoras såg en möjlighet att stärka sin position i Miletos och sökte hjälp av sin överherre, den persiske kungen Darius den store, och den lokala satrapen Artaphernes för att erövra Naxos.Perserna gick med på expeditionen och samlade en styrka på 200 triremer under befäl av Megabates.Expeditionen hamnade snabbt i ett debacle.Aristagoras och Megabates grälade på resan till Naxos, och någon (möjligen Megabates) informerade naxianerna om styrkans förestående ankomst.När de anlände stod perserna och jonerna således inför en stad väl förberedd att genomgå belägring.Expeditionsstyrkan slog sig vederbörligen till ro för att belägra försvararna, men efter fyra månader utan framgång fick pengarna slut och tvingades återvända till Mindre Asien.I efterdyningarna av denna katastrofala expedition, och då han kände att han snart skulle avlägsnas som tyrann, valde Aristagoras att hetsa hela Jonien till uppror mot Darius den store.Revolten spred sig sedan till Caria och Cypern.Tre år av persisk kampanj över Mindre Asien följde, utan någon avgörande effekt, innan perserna omgrupperade och tog sig direkt till epicentrum för upproret vid Miletos.I slaget vid Lade besegrade perserna på ett avgörande sätt den joniska flottan och avslutade effektivt upproret.Även om Mindre Asien hade förts tillbaka till den persiska fållan, lovade Darius att straffa Aten och Eretria, som hade stött upproret.År 492 fvt skulle därför den första persiska invasionen av Grekland börja som en konsekvens av den misslyckade attacken på Naxos och den joniska revolten.