Under det rysk-svenska kriget (1495–1497) intog Sverige Ivangorod och erbjöd det till Livland, ett erbjudande som avslogs.Moskva uppfattade det som en svensk-livonsk allians.När förhandlingarna misslyckades började Livland förbereda sig för krig.I maj 1500 bröt ett krig ut mellan Moskva och Storfurstendömet Litauen.Den 17 maj 1501 slöt Livland och Litauen en tioårig allians i Vilnius.I augusti 1501 ledde von Plettenberg en livländsk armé, förstärkt med 3 000 legosoldater från Lübeck, mot Pskov.Arméerna möttes den 27 augusti 1501 vid floden Siritsa, 10 km söder om Izborsk, vid de västra inflygningarna till Pskov.Det pskovska regementet anföll livonerna först men kastades tillbaka.Det livländska artilleriet förstörde sedan resten av den moskovitiska armén trots ett ryskt försök att svara med sin egen, otillräckliga artilleristyrka.I striden besegrade den mindre livländska armén den moskovitiska armén (dragen från städerna Moskva, Novgorod och Tver, samt från Pskov – som inte formellt var en del av Muscovy förrän 1510) till stor del på grund av ordens formidabla artilleri park och ryssarnas betydande brist på vapen av något slag.Nederlaget fick Moskva att modernisera sin armé genom att skapa stående infanterienheter beväpnade med arquebus.