Slaget vid Mstislavl ägde rum den 4 november 1501 mellan styrkorna från Storfurstendömet Litauen och styrkorna från Storhertigdömet Moskva och Furstendömet Novgorod-Seversk.De litauiska styrkorna besegrades.Krigen mellan Moskovit och Litauen förnyades år 1500. År 1501 sände Ivan III av Ryssland en ny styrka under befäl av Semyon Mozhayskiy mot Mstislavl.Lokala prinsar Mstislavsky organiserade tillsammans med Ostap Dashkevych försvaret och misshandlades hårt den 4 november.De drog sig tillbaka till Mstislavl och Mozhayskiy bestämde sig för att inte attackera slottet.Istället belägrade ryska styrkor staden och plundrade de omgivande områdena. Litauerna organiserade en hjälpstyrka, med den store Hetman Stanislovas Kęsgaila.Varken Mozhayskiy eller Kęsgaila vågade anfalla och de ryska styrkorna drog sig tillbaka utan strid.