Slaget vid Messinopolis ägde rum den 4 september 1207, vid Mosynopolis nära staden Komotini i samtida Grekland, och utkämpades mellan
bulgarerna och det latinska imperiet.Det resulterade i en bulgarisk seger.Medan den bulgariske kejsaren Kaloyans arméer belägrade Odrin, inledde Bonifatius av Montferrat, kung av Thessalonika, attacker mot Bulgarien från Serres.Hans kavalleri nådde Messinopolis vid 5 dagars räd öster om Serres men i den bergiga terrängen runt staden attackerades hans armé av en större styrka som huvudsakligen bestod av lokala bulgarer.Striden började i den latinska baktroppen och Bonifatius lyckades slå tillbaka bulgarerna, men medan han jagade dem dödades han av en pil, och snart besegrades korsfararna.Hans huvud skickades till Kaloyan, som omedelbart organiserade en kampanj mot Bonifatius huvudstad Thessalonika.Lyckligtvis för det latinska imperiet dog Kaloyan under belägringen av Thessalonika i oktober 1207 och den nye kejsaren Boril som var en usurpator behövde tid för att genomdriva sin auktoritet.