У међуратном периоду, Британија је успоставила поморску базу у Сингапуру, кључни елемент њеног одбрамбеног планирања за регион.Међутим, променљиви геополитички сценарији и ограничени ресурси утицали су на његову стварну ефикасност.Тензије су порасле кадаје Јапан тражио своје ресурсе на територије југоисточне Азије.Године 1940. хватање британског пароброда Аутомедон открило је рањивост Сингапура за Јапанце.Ова обавештајна информација, у комбинацији са разбијањем кодова британске војске, потврдила је планове Јапана да гађају Сингапур.Агресивна експанзионистичка политика Јапана била је вођена све мањим залихама нафте и амбицијом да доминира југоисточном Азијом.У другој половини 1941. Јапан је израдио стратегију серије истовремених напада на Британију, Холандију и Сједињене Државе .Ово је укључивало инвазију на Малају, циљану на Сингапур, и заузимање региона богатих нафтом у Холандској Источној Индији .Шира јапанска стратегија била је да учврсти своје освојене територије, стварајући одбрамбени периметар против савезничких контра-покрета.Јапанска 25. армија започела је инвазију на Малају 8. децембра 1941. у координацији са нападом на Перл Харбор.Брзо су напредовали, а Тајланд је капитулирао и дозволио пролаз јапанским снагама.Са инвазијом на Малају која је у току, Сингапур, крунски драгуљ британске одбране у региону, дошао је под директну претњу.Упркос његовој огромној одбрани и већим савезничким снагама, стратешке грешке и потцењивања, укључујући британско превиђање могућности копнене инвазије кроз малајску џунглу, довели су до брзог јапанског напредовања.Трупе генерала Томојукија Јамашите брзо су напредовале кроз Малају, ухвативши неспремне савезничке снаге предвођене Британцима.Иако је Сингапур имао већу одбрамбену снагу под генерал-потпуковником Артуром Персивалом, низ тактичких грешака, кварова у комуникацији и све мање залиха ослабили су одбрану острва.Ситуација је погоршана уништавањем насипа који повезује Сингапур са копном, а до 15. фебруара, савезници су били сатерани у ћошак у малом делу Сингапура, са основним комуналним услугама, попут воде, на ивици да понестане.Јамашита, који је желео да избегне градски рат, вршио је притисак на безусловну предају.Персивал је капитулирао 15. фебруара, означавајући једну од највећих предаја у британској војној историји.Око 80.000 савезничких војника постало је ратно заробљеништво, суочавајући се са тешким занемаривањем и присилним радом.У данима након британске предаје, Јапанци су покренули чистку Соок Цхинг, што је резултирало масакром хиљада цивила.Јапан је држао Сингапур до завршетка рата.Пад Сингапура, заједно са другим поразима 1942, озбиљно је нарушио британски престиж, што је на крају убрзало крај британске колонијалне владавине у југоисточној Азији после рата.