På begynnelsen av det fjortende århundre led Castilla av uroligheter forårsaket av borgerkrigen, som ble utkjempet mellom de lokale og allierte styrkene til den regjerende kongen, Peter av Castilla, og hans halvbror Henrik av Trastámara over retten til krone.Peter IV av Aragon støttet Henry av Trastámara.Henry ble også støttet av den franske sjefen Bertrand du Guesclin og hans "frie kompanier" av tropper.Peter av Castilla ble støttet av engelskmennene.The War of the Two Peters kan dermed betraktes som en forlengelse av den bredere hundreårskrigen så vel som den kastilianske borgerkrigen.The War of the Two Peters ble utkjempet fra 1356 til 1375 mellom kongedømmene Castilla og Aragon.Navnet refererer til herskerne i landene, Peter av Castilla og Peter IV av Aragon.En historiker har skrevet at "alle de hundre år gamle leksjonene om grensekamp ble brukt som to jevnt matchende motstandere som duellerte over grenser som kunne bytte hender med lynets hastighet."