Muslimene hadde erobret det bysantinske Armenia i 638–639.Persisk Armenia, nord for Aserbajdsjan , forble i persiske hender, sammen med Khurasan.Umar nektet å ta noen sjanser;han oppfattet aldri perserne som svake, noe som gjorde den raske erobringen av det persiske riket lettere.Igjen sendte Umar samtidige ekspedisjoner helt nord-øst og nordvest for det persiske riket, den ene til Khurasan på slutten av 643 og den andre til Armenia.Bukair ibn Abdullah, som nylig hadde dempet Aserbajdsjan, ble beordret til å fange Tiflis.Fra Bab, på den vestlige kysten av Det kaspiske hav, fortsatte Bukair sin marsj nordover.Umar brukte sin tradisjonelle vellykkede strategi med flerstrengede angrep.Mens Bukair fortsatt var kilometer unna Tiflis, instruerte Umar ham om å dele hæren sin i tre korps.Umar utnevnte Habib ibn Muslaima til å fange Tiflis, Abdulrehman til å marsjere nordover mot fjellene og Hudheifa til å marsjere mot de sørlige fjellene.Med suksessen til alle tre oppdragene tok fremrykningen inn i Armenia slutt med Umars død i november 644. Da var nesten hele Sør-Kaukasus tatt til fange.