Singapuras fall begynte med en personlig vendetta.Iskandar Shah, kongen, anklaget en av hans konkubiner for utroskap og ydmykende strippet henne offentlig.På jakt etter hevn informerte faren hennes, Sang Rajuna Tapa, en tjenestemann ved Iskandar Shahs domstol, Majapahit- kongen i hemmelighet om hans troskap dersom det skulle bli en invasjon på Singapura.Som svar, i 1398, sendte Majapahit en enorm flåte, noe som førte til en beleiring av Singapura.Mens festningen i utgangspunktet motsto angrepet, svekket svik innenfra forsvaret.Sang Rajuna Tapa hevdet feilaktig at matlagrene var tomme, noe som førte til sult blant forsvarerne.Da festningsportene til slutt åpnet, stormet Majapahit-styrker inn, noe som resulterte i en ødeleggende massakre så intens at det sies at øyas røde jordflekker er fra blodsutgytelsen.^[8]Portugisiske opptegnelser presenterer en kontrasterende fortelling om den siste herskeren av Singapura.Mens de malaysiske annalene anerkjenner den siste herskeren som Iskandar Shah, som senere grunnla Malacca, kaller portugisiske kilder ham Parameswara, også referert til i Ming-annaler.Den utbredte oppfatningen er at Iskandar Shah og Parameswara er det samme individet.^[9] Imidlertid oppstår avvik ettersom noen portugisiske og Ming -dokumenter antyder at Iskandar Shah faktisk var Parameswaras sønn, som senere ble Malaccas andre hersker.Parameswaras bakhistorie, ifølge portugisiske beretninger, fremstiller ham som en Palembang-prins som bestred den javanske kontrollen over Palembang etter 1360.Etter å ha blitt kastet ut av javanerne, søkte Parameswara tilflukt i Singapore og ble møtt av sin hersker, Sang Aji Sangesinga.Imidlertid førte Parameswaras ambisjon til at han myrdede Sang Aji bare åtte dager senere, og styrte deretter Singapura med bistand fra Çelates eller Orang Laut i fem år.^[10] Likevel var hans regjeringstid kortvarig da han ble utvist, muligens på grunn av hans forrige attentat på Sang Aji, hvis kone kan ha hatt tilknytning til kongeriket Patani .^[11]