I 1386 konverterte storhertug Jogaila av Litauen til katolisisme og giftet seg med dronning Jadwiga av Polen.Denne handlingen gjorde det mulig for ham å bli konge av Polen selv, og han regjerte som Władysław II Jagiełło til sin død i 1434. Ekteskapet etablerte en personlig polsk-litauisk union styrt av det Jagiellonske dynastiet.Den første i en serie av formelle "unioner" var Union of Krewo fra 1385, hvor det ble laget ordninger for ekteskapet til Jogaila og Jadwiga.Det polsk-litauiske partnerskapet brakte store områder av Ruthenia kontrollert av Storhertugdømmet Litauen inn i Polens innflytelsessfære og viste seg gunstig for innbyggerne i begge land, som sameksisterte og samarbeidet i en av de største politiske enhetene i Europa de neste fire århundrene .Da dronning Jadwiga døde i 1399, falt kongeriket Polen til ektemannens eneste eie.I Østersjøregionen fortsatte Polens kamp med de teutoniske ridderne og kulminerte i slaget ved Grunwald (1410), en stor seier som polakkene og litauerne ikke klarte å følge opp med et avgjørende angrep mot hovedsetet for den teutoniske orden kl. Malbork slott.Union of Horodło av 1413 definerte videre det utviklende forholdet mellom kongeriket Polen og Storhertugdømmet Litauen.