Beleiringen av Naxos (499 fvt) var et mislykket forsøk fra den milesiske tyrannen Aristagoras, som opererte med støtte fra og i navnet til det persiske riket til Darius den store for å erobre øya Naxos.Det var åpningen av de gresk- persiske krigene, som til slutt skulle vare i 50 år.Aristagoras hadde blitt oppsøkt av eksilerte Naxian-aristokrater, som søkte å returnere til øya deres.Da Aristagoras så en mulighet til å styrke sin posisjon i Milet, søkte han hjelp fra sin overherre, den persiske kongen Darius den store, og den lokale satrapen Artaphernes for å erobre Naxos.Etter å ha samtykket til ekspedisjonen, samlet perserne en styrke på 200 triremer under kommando av Megabates.Ekspedisjonen havnet raskt i en debakel.Aristagoras og Megabates kranglet på reisen til Naxos, og noen (muligens Megabates) informerte naxierne om styrkens nært forestående ankomst.Da de ankom, sto perserne og jonerne dermed overfor en by som var godt forberedt til å gjennomgå beleiring.Ekspedisjonsstyrken slo seg behørig ned for å beleire forsvarerne, men etter fire måneder uten å lykkes, gikk de tom for penger og ble tvunget til å returnere til Lilleasia.I kjølvannet av denne katastrofale ekspedisjonen, og da han kjente at han snart ble fjernet som tyrann, valgte Aristagoras å hetse hele Ionia til opprør mot Darius den store.Opprøret spredte seg deretter til Caria og Kypros.Tre år med persisk kampanje over Lilleasia fulgte, uten noen avgjørende effekt, før perserne omgrupperte seg og tok seg rett til episenteret for opprøret ved Milet.I slaget ved Lade beseiret perserne avgjørende den joniske flåten og avsluttet effektivt opprøret.Selv om Lilleasia hadde blitt brakt tilbake til den persiske folden, sverget Darius å straffe Athen og Eretria, som hadde støttet opprøret.I 492 fvt ville derfor den første persiske invasjonen av Hellas begynne som en konsekvens av det mislykkede angrepet på Naxos og det joniske opprøret.