Slaget ved Mstislavl fant sted 4. november 1501 mellom styrkene til Storhertugdømmet Litauen og styrkene til Storhertugdømmet Moskva og fyrstedømmet Novgorod-Seversk.De litauiske styrkene ble beseiret.De muskovitt-litauiske krigene ble fornyet i 1500. I 1501 sendte Ivan III av Russland en ny styrke under kommando av Semyon Mozhayskiy mot Mstislavl.Lokale fyrster Mstislavsky organiserte sammen med Ostap Dashkevych forsvaret og ble hardt slått 4. november.De trakk seg tilbake til Mstislavl og Mozhayskiy bestemte seg for ikke å angripe slottet.I stedet beleiret russiske styrker byen og plyndret omkringliggende områder. Litauere organiserte en hjelpestyrke, brakt av store Hetman Stanislovas Kęsgaila.Verken Mozhayskiy eller Kęsgaila turte å angripe og de russiske styrkene trakk seg tilbake uten kamp.