I forkant av slaget ved Gettysburg i juni 1863 spilte det andre Winchester-slaget en sentral rolle i å bestemme troppebevegelser og strategi.Konføderert general Robert E. Lee beordret det andre korpset, ledet av generalløytnant Richard S. Ewell, om å rydde nedre Shenandoah-dalen for unionsstyrker.Ewells tropper utførte en briljant koordinert serie med manøvrer, som til slutt omringet og beseiret unionsgarnisonen under generalmajor Robert H. Milroy i Winchester, Virginia.Unionsstyrkene ble overrumplet, og i troen på at deres posisjoner var sterkere enn de var, endte de opp med betydelige tap.Kampens utfall hadde brede implikasjoner.Seieren ved Second Winchester ryddet Shenandoah-dalen for betydelig unionsmotstand, og banet vei for Lees andre invasjon av nord.Ewells fangst av Winchester ga en enorm mengde unionsforsyninger, og hjalp til med å skaffe den konfødererte hæren.Nederlaget sendte sjokkbølger gjennom nord, noe som førte til oppfordringer om ytterligere milits og fremmet frykt for en dyp konføderert inntrenging i Unionens territorium.Bortsett fra de taktiske og strategiske implikasjonene, var ledelsen som ble vist av de konfødererte generalene, spesielt Jubal Early, bemerkelsesverdig.Deres evne til å koordinere og utføre komplekse manøvrer viste frem deres dyktighet og befestet deres rykte som formidable militære ledere.Denne seieren styrket konføderasjonsmoralen og satte scenen for det påfølgende slaget ved Gettysburg, en av de mest betydningsfulle konfrontasjonene i den amerikanske borgerkrigen.