Generalmajor Nathaniel P. Banks fikk vite 24. mai 1862 at de konfødererte hadde erobret garnisonen hans ved Front Royal, Virginia, og nærmet seg Winchester og snudde hans posisjon.Han beordret en hastig retrett ned Valley Pike fra Strasburg.Banker utplassert i Winchester for å bremse den konfødererte jakten.Jackson omsluttet høyre flanke av unionshæren under generalmajor Nathaniel P. Banks og forfulgte den da den flyktet over Potomac-elven inn i Maryland.Jacksons suksess med å oppnå styrkekonsentrasjon tidlig i kampene tillot ham å sikre en mer avgjørende seier som hadde sluppet unna ham i tidligere kamper i kampanjen.First Winchester var en stor seier i Jackson's Valley Campaign, både taktisk og strategisk.Unionens planer for Peninsula Campaign, en offensiv mot Richmond, ble forstyrret av Jacksons frekkhet, og tusenvis av unionsforsterkninger ble omdirigert til dalen og forsvaret av Washington, DC