Etter dødsfallet i slaget ved Seven Pines 31. mai og 1. juni 1862, satt McClellans Army of the Potomac passivt i sine stillinger rundt den østlige utkanten av Richmond.Den nye sjefen for Army of Northern Virginia, general Robert E. Lee, brukte de følgende tre og en halv ukene til å omorganisere hæren sin, utvide sine forsvarslinjer og planlegge offensive operasjoner mot McClellans større hær.McClellan mottok etterretninger om at Lee var forberedt på å flytte og at ankomsten av generalmajor Thomas J. "Stonewall" Jacksons styrke fra Shenandoah-dalen var nært forestående.McClellan bestemte seg for å gjenoppta offensiven før Lee kunne.I påvente av Jacksons forsterkninger som marsjerte fra nord, økte han kavaleripatruljer på sannsynlige veier.Han ønsket å fremme beleiringsartilleriet sitt omtrent halvannen kilometer nærmere byen ved å ta høyden på Nine Mile Road rundt Old Tavern.Som forberedelse til det planla han et angrep på Oak Grove, sør for Old Tavern og Richmond og York River Railroad, som ville posisjonere hans menn til å angripe Old Tavern fra to retninger.Oak Grove er lokalt kjent for et stativ med høye eiketrær, og var stedet for generalmajor DH Hills angrep på Seven Pines 31. mai og hadde sett en rekke sammenstøt mellom streiketter siden den gang.Angrepet var planlagt å rykke mot vest, langs aksen til Williamsburg Road, i retning Richmond.Mellom de to hærene var en liten, tett skog, 1100 meter bred, delt av overvannet til White Oak Swamp.To divisjoner av III Corps ble valgt ut for angrepet, kommandert av Brig.Gens.Joseph Hooker og Philip Kearny.Overfor dem sto avdelingen av konfødererte generalmajor Benjamin Huger.Slaget ved Oak Grove fant sted 25. juni 1862 i Henrico County, Virginia, det første av de syv dagers slag (halvøya-kampanjen) i den amerikanske borgerkrigen.Generalmajor George B. McClellan avanserte sine linjer med mål om å bringe Richmond innenfor rekkevidden til beleiringsvåpenene sine.To unionsdivisjoner av III Corps angrep over overvannet til White Oak Swamp, men ble slått tilbake av generalmajor Benjamin Hugers konfødererte divisjon.McClellan, som var 4,8 km bak, telegraferte først for å avbryte angrepet, men beordret et nytt angrep over samme bakken da han ankom fronten.Mørket stoppet kampene.Unionstropper fikk bare 600 yards (550 m), til en pris av over tusen tap på begge sider.