General Robert E. Lee beordret sine konfødererte divisjoner av Army of Northern Virginia, under feltkommando av generalmajorene Benjamin Huger, James Longstreet og AP Hill, til å konvergere mot unionsmajoren George B. McClellans retirerende Army of the Potomac i transitt i nærheten av Glendale (eller Frayser's Farm), og forsøkte å fange den i flanken og ødelegge den i detalj.Army of the Potomac var på vei ut av White Oak Swamp på en retrett fra Chickahominy River til James River etter det antatte nederlaget i slaget ved Gaines' Mill;da unionshæren nærmet seg Glendale-krysset, ble den tvunget til å svinge sørover med høyre flanke eksponert mot vest.Lees mål var å kaste et flerstrenget angrep av divisjonene hans inn i Army of the Potomac nær Glendale-krysset, der en fortropp av unionsforsvarere ble tatt stort sett uvitende.Det koordinerte angrepet Lee så for seg, klarte ikke å materialisere seg på grunn av vanskeligheter Huger møtte og ulysten innsats utført av generalmajor Thomas J. "Stonewall" Jackson, men vellykkede angrep utført av Longstreet og Hill nær Glendale-krysset penetrerte unionsforsvaret nær Willis Kirken og brøt midlertidig linjen.Unionens motangrep forseglet bruddet og vendte de konfødererte tilbake, og slo tilbake deres angrep på tilbaketrekningslinjen langs Willis Church/Quaker Road gjennom brutale nærkamper, hånd-til-hånd.Nord for Glendale ble Hugers fremrykning stoppet på Charles City Road.I nærheten av White Oak Swamp Bridge ble divisjonene ledet av Jackson samtidig forsinket av Union Brigadegeneral William B. Franklins korps ved White Oak Swamp.Sør for Glendale nær Malvern Hill gjorde den konfødererte generalmajor Theophilus H. Holmes et svakt forsøk på å angripe unionens venstre flanke ved Turkey Bridge, men ble drevet tilbake.Slaget var Lees beste sjanse til å avskjære unionshæren fra sikkerheten til James River, og hans forsøk på å halvere den føderale linjen mislyktes.Army of the Potomac trakk seg tilbake til James, og den natten etablerte unionshæren en sterk posisjon på Malvern Hill.