1587 मा, हिदेयोशीले आफ्नो पहिलो राजदूत युतानी यासुहिरोलाई
कोरिया पठाए, जुन राजा सेओन्जोको शासनकालमा थियो, कोरिया र
जापान (१५५५ मा वोको आक्रमण पछि टुटेको) बीचको कूटनीतिक सम्बन्ध पुन: स्थापना गर्न।हिदेयोशीले
मिङ चीन विरुद्धको युद्धमा जापानमा सामेल हुन कोरियाली अदालतलाई प्रेरित गर्ने आधारको रूपमा प्रयोग गर्ने आशा राखे।मई 1589 को आसपास, हिदेयोशीको दोस्रो दूतावास कोरिया पुग्यो र जापानमा शरण लिएका कोरियाली विद्रोहीहरूको समूहको बदलामा जापानमा कोरियाली दूतावासको वाचा सुरक्षित गर्यो।1587 मा, हिदेयोशीले
जोसेन राजवंशलाई जापानमा पेश गर्न र चीनको विजयमा भाग लिन वा जापानसँग खुला युद्धको सम्भावनाको सामना गर्न अल्टिमेटम पठाएको थियो।अप्रिल 1590 मा, कोरियाली राजदूतहरूले हिदेयोशीलाई कोरियाली राजालाई जवाफ लेख्न आग्रह गरे, जसको लागि उनीहरूले साकाईको बन्दरगाहमा 20 दिन पर्खनुभयो।राजदूतहरू फर्किएपछि, जोसन अदालतले जापानको निमन्त्रणाको बारेमा गम्भीर छलफल गर्यो।यद्यपि उनीहरूले युद्ध नजिकै छ भनेर दबाए।राजा सेओन्जो लगायत केहीले मिङलाई जापानसँगको व्यवहारको बारेमा जानकारी गराउनु पर्ने तर्क गरे, किनकि त्यसो गर्न नसक्दा मिङले कोरियाको निष्ठामाथि शंका गर्न सक्छ, तर अदालतले अन्ततः उपयुक्त कार्यविधि निश्चित नभएसम्म थप पर्खनुपर्ने निष्कर्ष निकाल्यो।अन्तमा, हिदेयोशीको कूटनीतिक वार्ताले कोरियासँग अपेक्षित परिणाम ल्याउन सकेन।जोसेन अदालतले जापानलाई कोरिया भन्दा कम देशको रूपमा समक्ष गर्यो, र आफूलाई चिनियाँ सहायक नदी प्रणाली भित्रको मनपर्ने स्थिति अनुसार उच्चको रूपमा देख्यो।यसले गल्तीले हिदेयोशीको आक्रमणको धम्कीलाई सामान्य वोकुउ जापानी समुद्री डाकू आक्रमणहरू भन्दा राम्रो नभएको मूल्याङ्कन गर्यो।कोरियाली अदालतले हिदेयोशीको तेस्रो दूतावास शिगेनोबु र गेन्सोलाई हस्तान्तरण गर्यो, चिनियाँ सहायक नदी प्रणालीलाई चुनौती दिएकोमा हिदेयोशीलाई हप्काएको राजा सेओन्जोको पत्र।हिदेयोशीले अर्को पत्रको जवाफ दिए, तर यसलाई कुनै कूटनीतिज्ञले प्रथाले अपेक्षा गरेअनुसार व्यक्तिगत रूपमा प्रस्तुत नगरेकोले अदालतले यसलाई बेवास्ता गर्यो।उनको दोस्रो अनुरोधलाई अस्वीकार गरेपछि, हिदेयोशीले 1592 मा कोरिया विरुद्ध आफ्नो सेनाहरू प्रक्षेपण गर्न अगाडि बढे।