Pada tahun 1568 Wazir Besar Sokollu Mehmet Paşa, yang merupakan kuasa sebenar dalam pentadbiran Empayar Uthmaniyyah di bawah Selim II, memulakan pertemuan pertama antara Empayar Uthmaniyyah dan musuh ketatnya di utara Rusia.Hasilnya meramalkan banyak bencana yang akan datang.Rancangan untuk menyatukan Volga dan Don dengan terusan telah diperincikan di Constantinople.Pada musim panas 1569 sebagai tindak balas kepada campur tangan Moscovy dalam ziarah komersial dan keagamaan Uthmaniyyah, Empayar Uthmaniyyah menghantar pasukan besar di bawah Kasim Paşa yang terdiri daripada 20,000 orang Turki dan 50,000 orang Tatar untuk mengepung Astrakhan.Sementara itu armada Uthmaniyyah mengepung Azov.Walau bagaimanapun, serangan pasukan dari garison di bawah Knyaz (putera) Serebrianyi-Obolenskiy, gabenor tentera Astrakhan, telah mengusir pengepungan.Tentera bantuan Rusia seramai 30,000 orang menyerang dan mencerai-beraikan pekerja dan pasukan Tatar yang dihantar untuk melindungi mereka.Dalam perjalanan pulang sehingga 70% askar dan pekerja yang tinggal mati beku di padang rumput atau menjadi mangsa serangan oleh Circassians.Armada Uthmaniyyah musnah akibat ribut.Empayar Uthmaniyyah, walaupun dikalahkan secara ketenteraan, mencapai laluan selamat untuk jemaah haji dan pedagang Islam dari Asia Tengah dan kemusnahan kubu Rusia di Sungai Terek.