Selepas memenangi Pertempuran Ajnadayn, tentera Islam bergerak ke utara dan mengepung Damsyik.Untuk mengasingkan bandar dari seluruh wilayah Khalid meletakkan detasmen selatan di jalan ke Palestin dan di utara di laluan Damsyik-Emesa, dan beberapa detasmen kecil lain di laluan menuju Damsyik.Bala bantuan Heraclius telah dipintas dan dihalau pada Pertempuran Sanita-al-Uqab, 30 kilometer (20 mi) dari Damsyik.Pasukan Khalid berjaya menahan tiga pasukan Rom yang cuba mematahkan kepungan.Kota itu diambil setelah seorang uskup monofisit memberitahu Khalid ibn al-Walid, ketua komander Muslim, bahawa adalah mungkin untuk memecah tembok kota dengan menyerang posisi yang hanya dipertahankan ringan pada waktu malam.Semasa Khalid memasuki kota dengan serangan dari pintu Timur, Thomas, komander garison Byzantine, berunding penyerahan secara aman di pintu Jabiyah dengan Abu Ubaidah, komandan kedua Khalid.Selepas penyerahan kota, para komander mempertikaikan syarat perjanjian damai.Damsyik adalah kota besar pertama Empayar Rom Timur yang jatuh dalam penaklukan Islam di Syria.